|
|
| Acesso ao texto completo restrito à biblioteca da Biblioteca Rui Tendinha. Para informações adicionais entre em contato com biblioteca@incaper.es.gov.br. |
Registro Completo |
Biblioteca(s): |
Biblioteca Rui Tendinha. |
Data corrente: |
05/07/2020 |
Data da última atualização: |
05/07/2020 |
Tipo da produção científica: |
Artigo em Periódico Indexado |
Autoria: |
MAXIMINO, S. C.; DUTRA, J. A. P.; RODRIGUES, R. P.; GONÇALVES, R. de C. R.; MORAIS, P. A. B.; VENTURA, J. A.; SCHUENCK, R. P.; LACERDA JÚNIOR, V.; KITAGAWA, R. R.; BORGES, W. de S. |
Afiliação: |
Sarah C. Maximino; Jessyca Aparecida Paes Dutra; Ricardo Pereira Rodrigues; Rita de Cássia Ribeiro Gonçalves; Pedro Alves Bezerra de Morais; Jose Aires Ventura, Incaper; Ricardo Pinto Schuenck; Valdemar Lacerda Júnior; Rodrigo Rezende Kitagawa; Warley de Souza Borges. |
Título: |
Synthesis of eugenol derivatives and evaluation of their antifungal activity against Fusarium solani f. sp. piperis. |
Ano de publicação: |
2020 |
Fonte/Imprenta: |
Current Pharmaceutical Design, v. 26, p. 1-11, 2020. |
Idioma: |
Inglês |
Conteúdo: |
Background: Fusarium solani f. sp. piperis is a phytopathogen that causes one of the most destructive diseases in black pepper crops, resulting in significant economic and crop production losses. Consequently, the control of this fungal disease is a matter of current and relevant interest in agriculture. Objective: The objective was to synthesize eugenol derivatives with antifungal activity. Methods: In this study, using bimolecular nucleophilic substitution and click chemistry approaches, four new and three known eugenol derivatives were obtained. The eugenol derivatives were characterized and their antifungal and cytotoxic effects were evaluated. Results: Eugenol derivative 4 (2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-3-chloronaphthalene-1,4-dione) was the most active against F. solani f. sp. piperis and showed acceptable cytotoxicity. Compound 4 was two-fold more effective than tebuconazole in an antifungal assay and presented similar cytotoxicity in macrophages. The in silico study of β-glucosidase suggests a potential interaction of 4 with amino acid residues by a cation-π interaction with residue Arg177 followed by a hydrogen bond with Glu596, indicating an important role in the interactions with 4, justifying the antifungal action of this compound. In addition, the cytotoxicity after metabolism was evaluated as a mimic assay with the S9 fraction in HepG2 cells. Compound 4 demonstrated maintenance of cytotoxicity, showing IC50 values of 11.18 ± 0.5 and 9.04 ± 0.2 μg mL-1 without and with the S9 fraction, respectively. In contrast, eugenol (257.9 ± 0.4 and 133.5 ± 0.8 μg mL-1), tebuconazole (34.94 ± 0.2 and 26.76 ± 0.17 μg mL-1) and especially carbendazim (251.0 ± 0.30 and 34.7 ± 0.10 μg mL-1) showed greater cytotoxicity after hepatic biotransformation. Conclusion: The results suggest that 4 is a potential candidate for use in the design of new and effective compounds that could control this pathogen. MenosBackground: Fusarium solani f. sp. piperis is a phytopathogen that causes one of the most destructive diseases in black pepper crops, resulting in significant economic and crop production losses. Consequently, the control of this fungal disease is a matter of current and relevant interest in agriculture. Objective: The objective was to synthesize eugenol derivatives with antifungal activity. Methods: In this study, using bimolecular nucleophilic substitution and click chemistry approaches, four new and three known eugenol derivatives were obtained. The eugenol derivatives were characterized and their antifungal and cytotoxic effects were evaluated. Results: Eugenol derivative 4 (2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-3-chloronaphthalene-1,4-dione) was the most active against F. solani f. sp. piperis and showed acceptable cytotoxicity. Compound 4 was two-fold more effective than tebuconazole in an antifungal assay and presented similar cytotoxicity in macrophages. The in silico study of β-glucosidase suggests a potential interaction of 4 with amino acid residues by a cation-π interaction with residue Arg177 followed by a hydrogen bond with Glu596, indicating an important role in the interactions with 4, justifying the antifungal action of this compound. In addition, the cytotoxicity after metabolism was evaluated as a mimic assay with the S9 fraction in HepG2 cells. Compound 4 demonstrated maintenance of cytotoxicity, showing IC50 values of 11.18 ± 0.5 and 9.04 ± 0.2 μg... Mostrar Tudo |
Thesagro: |
Doença de planta; Fungo; Fusarium; Fusarium solani; Pimenta; Pimenta do reino; Pimenta do reino preta. |
Thesaurus NAL: |
Antifungal; Cytotoxicity; Eugenol derivatives; Piper nigrum. |
Categoria do assunto: |
H Saúde e Patologia |
Marc: |
LEADER 03014naa a2200361 a 4500 001 1022236 005 2020-07-05 008 2020 bl uuuu u00u1 u #d 100 1 $aMAXIMINO, S. C. 245 $aSynthesis of eugenol derivatives and evaluation of their antifungal activity against Fusarium solani f. sp. piperis.$h[electronic resource] 260 $c2020 520 $aBackground: Fusarium solani f. sp. piperis is a phytopathogen that causes one of the most destructive diseases in black pepper crops, resulting in significant economic and crop production losses. Consequently, the control of this fungal disease is a matter of current and relevant interest in agriculture. Objective: The objective was to synthesize eugenol derivatives with antifungal activity. Methods: In this study, using bimolecular nucleophilic substitution and click chemistry approaches, four new and three known eugenol derivatives were obtained. The eugenol derivatives were characterized and their antifungal and cytotoxic effects were evaluated. Results: Eugenol derivative 4 (2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-3-chloronaphthalene-1,4-dione) was the most active against F. solani f. sp. piperis and showed acceptable cytotoxicity. Compound 4 was two-fold more effective than tebuconazole in an antifungal assay and presented similar cytotoxicity in macrophages. The in silico study of β-glucosidase suggests a potential interaction of 4 with amino acid residues by a cation-π interaction with residue Arg177 followed by a hydrogen bond with Glu596, indicating an important role in the interactions with 4, justifying the antifungal action of this compound. In addition, the cytotoxicity after metabolism was evaluated as a mimic assay with the S9 fraction in HepG2 cells. Compound 4 demonstrated maintenance of cytotoxicity, showing IC50 values of 11.18 ± 0.5 and 9.04 ± 0.2 μg mL-1 without and with the S9 fraction, respectively. In contrast, eugenol (257.9 ± 0.4 and 133.5 ± 0.8 μg mL-1), tebuconazole (34.94 ± 0.2 and 26.76 ± 0.17 μg mL-1) and especially carbendazim (251.0 ± 0.30 and 34.7 ± 0.10 μg mL-1) showed greater cytotoxicity after hepatic biotransformation. Conclusion: The results suggest that 4 is a potential candidate for use in the design of new and effective compounds that could control this pathogen. 650 $aAntifungal 650 $aCytotoxicity 650 $aEugenol derivatives 650 $aPiper nigrum 650 $aDoença de planta 650 $aFungo 650 $aFusarium 650 $aFusarium solani 650 $aPimenta 650 $aPimenta do reino 650 $aPimenta do reino preta 700 1 $aDUTRA, J. A. P. 700 1 $aRODRIGUES, R. P. 700 1 $aGONÇALVES, R. de C. R. 700 1 $aMORAIS, P. A. B. 700 1 $aVENTURA, J. A. 700 1 $aSCHUENCK, R. P. 700 1 $aLACERDA JÚNIOR, V. 700 1 $aKITAGAWA, R. R. 700 1 $aBORGES, W. de S. 773 $tCurrent Pharmaceutical Design$gv. 26, p. 1-11, 2020.
Download
Esconder MarcMostrar Marc Completo |
Registro original: |
Biblioteca Rui Tendinha (BRT) |
|
Biblioteca |
ID |
Origem |
Tipo/Formato |
Classificação |
Cutter |
Registro |
Volume |
Status |
Fechar
|
|
Registros recuperados : 175 | |
3. | | BOSCHETTI, J. C. L.; SOARES, K. L.; CARVALHO, G. R.; VERDIN FILHO, A. C.; TON, A. M. M.; PEREIRA, T. de M. C.; SCHERER, R. O consumo de café conilon rico em CGAs melhora a cognição e reduz o estresse oxidativo em idosos com doença de Alzheimer: um estudo piloto. Journal of Alzheimer's Disease , vol. 97, p. 1-8, 2023.Tipo: Artigo em Periódico Indexado |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
4. | | BATISTA, R. S.; COSTA, H.; PEREIRA, L. A.; BERNARDES, C. de O.; ABREU, K. P. de; MENINI, L. Essential oil of Piper macedoi Yunck. leaves, potential alternative for the management of banana anthracnose disease Journal of Natural Pesticide Research, v.5, p. 1-7, 2023.Tipo: Artigo em Periódico Indexado |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
5. | | SOSSAI, S. R.; PINHEIRO, A. C. M.; ZANÚNCIO JUNIOR, J. S.; GUARÇONI, R. G.; COSTA, H.; FORNAZIER, M. J.; BOTACIM, L. A.; SOUZA, E. M. R.; FERRÃO, M. A. G. Incidência de Cercosporiose em diversos genótipos de Café Arábica. In: SIMPÓSIO INCAPER PESQUISA, 2., 2022, Vitória, ES. Incidência de Cercosporiose em diversos genótipos de Café Arábica. Editores, Andréa Ferreira da Costa... [et al]., Vitória, ES : Incaper, 2023. Anais... Vitória, ES : Incaper, p. 30, 2023. p. 30Tipo: Publicação em Anais de Congresso |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
7. | | ALVES, F. de L.; CELESTINO, F. N.; QUEIROZ, R. B.; DOUSSEAU, S. O uso de Lithothamnium Calcareum para controle do ácaro da falsa Ferrugem Phyllocoptruta Oleivora Ashmed (1879), em laranjais da fazenda Santa Luzia, Rio do Norte, Linhares, ES. In: SIMPÓSIO INCAPER PESQUISA, 2., 2022, Vitória, ES. O uso de Lithothamnium Calcareum para controle do ácaro da falsa Ferrugem Phyllocoptruta Oleivora Ashmed (1879), em laranjais da fazenda Santa Luzia, Rio do Norte, Linhares, ES. Editores, Andréa Ferreira da Costa... [et al]., Vitória, ES : Incaper, 2023. Anais... Vitória, ES : Incaper, p. 18, 2023. p. 18Tipo: Publicação em Anais de Congresso |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
8. | | BARBOSA, R. C. S.; AGUIA, R. L.; CUNHA JUNIOR, J. de O.; SALES, R. A. de; LOVO, M.; SANTOS, J. C. dos; FAVARATO, L. F.; ALMEIDA, R. F. de; POSSE, R. P.; OLIVEIRA, E. C. de Influência de telas fotoseletivas e de variedade de crisântemo na severidade da cercosporiose. In: CONGRESSO CAPIXABA DE PESQUISA AGROPECUÁRIA, 1., Vitória, ES. Anais 2021 : congresso capixaba de pesquisa agropecuária [recurso eletrônico]. Vitória, ES: Incaper, 2021. color. PDF ; 25,4 MB. E-book, no formato PDF. (Incaper, Documentos, 289). Pedro Luís Pereira Teixeira de Carvalho, Carlos Henrique Rodrigues de Oliveira, José Aires Ventura, Marcos Vinicius Winckler Caldeira e Romário Gava Ferrão, editores. p.219-223Tipo: Publicação em Anais de Congresso |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
9. | | NUÑES, E. E. D.; QUEIROZ, R. B.; FANTON, C. J.; MARTINS, D. dos S. Cigarrinhas do mamoeiro e sua relação com o vírus da meleira. In: SIMPÓSIO DO PAPAYA BRASILEIRO, 8. , Linhares, ES. Papaya Brasil : produção e sustentabilidade. Organizadores, David dos Santos Martins e José Aires Ventura. Vitória, ES : Incaper, 2022. Anais... Linhares, ES : Incaper, p. 127-133, 2022.Tipo: Publicação em Anais de Congresso |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
10. | | ALMEIDA, M. de A.; ARAÚJO, M. M.; VENTURA, J. A.; SANTOS, A. M. C.; FERNANDES, P. M. B. Análise estrutural in silico de um polipeptídeo da proteína capsidial do papaya meleira vírus. In: SIMPÓSIO DO PAPAYA BRASILEIRO, 8. , Linhares, ES. Papaya Brasil : produção e sustentabilidade. Organizadores, David dos Santos Martins e José Aires Ventura. Vitória, ES : Incaper, 2022. Anais... Linhares, ES : Incaper, p. 216-221, 2022.Tipo: Publicação em Anais de Congresso |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
11. | | KUHLCAMP, K. T.; SANTANA, E. N. de.; OLIVEIRA, V. de S.; MONTE, F. D. M. do Área abaixo da curva de progresso de pinta preta e mancha de-corynespora em folhas de mamoeiro (Carica papaya L.) submetidas a diferentes tipos de fungicidas. In: CONGRESSO CAPIXABA DE PESQUISA AGROPECUÁRIA, 1., Vitória, ES. Anais 2021 : congresso capixaba de pesquisa agropecuária [recurso eletrônico]. Vitória, ES: Incaper, 2021. color. PDF ; 25,4 MB. E-book, no formato PDF. (Incaper, Documentos, 289). Pedro Luís Pereira Teixeira de Carvalho, Carlos Henrique Rodrigues de Oliveira, José Aires Ventura, Marcos Vinicius Winckler Caldeira e Romário Gava Ferrão, editores. p.177-181Tipo: Publicação em Anais de Congresso |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
13. | | KUHLCAMP, K. T.; SANTANA, E. N. de.; OLIVEIRA, V. de S.; MONTE, F. D. M. do Avaliação de doenças pós-colheita em mamoeiro, com aplicação de fungicidas em campo. In: CONGRESSO CAPIXABA DE PESQUISA AGROPECUÁRIA, 1., Vitória, ES. Anais 2021 : congresso capixaba de pesquisa agropecuária [recurso eletrônico]. Vitória, ES: Incaper, 2021. color. PDF ; 25,4 MB. E-book, no formato PDF. (Incaper, Documentos, 289). Pedro Luís Pereira Teixeira de Carvalho, Carlos Henrique Rodrigues de Oliveira, José Aires Ventura, Marcos Vinicius Winckler Caldeira e Romário Gava Ferrão, editores. p. 172-176Tipo: Publicação em Anais de Congresso |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
14. | | GONTIJO, A. B. P. L.; ALMEIDA, G. L. da S.; SILVA, M. B.; SANTANA, E. N. de.; SOARES, T. C. B.; CUNHA-JUNIOR, J. de O. Detecção molecular de Piper yellow mottle virus (PYMOV) em plantas de pimenta-do-reino. In: CONGRESSO CAPIXABA DE PESQUISA AGROPECUÁRIA, 1., Vitória, ES. Anais 2021 : congresso capixaba de pesquisa agropecuária [recurso eletrônico]. Vitória, ES: Incaper, 2021. color. PDF ; 25,4 MB. E-book, no formato PDF. (Incaper, Documentos, 289). Pedro Luís Pereira Teixeira de Carvalho, Carlos Henrique Rodrigues de Oliveira, José Aires Ventura, Marcos Vinicius Winckler Caldeira e Romário Gava Ferrão, editores. p. 213Tipo: Publicação em Anais de Congresso |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
15. | | COSTA, H.; VENTURA, J. A.; LIMA, I. de M. Doenças da alface no Estado do Espírito Santo. In: FAVARATO, L. F.; ZANÚNCIO JUNIOR, J. S.; FORNAZIER, M. J. (Org.). Cultura da alface. Vitória, ES: Incaper, 2022. Cap. 6, p. 71-92, il. PDF ; 59,7 MB.Tipo: Capítulo em Livro Técnico-Científico |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
16. | | FERNANDES, P. M. B; SÁ ANTUNES, T. F.; QUADROS, O. de F.; MAURASTONI, M.; SILVA, M. L. da; CASTRO, L. A. M. de; SILVA, D. M.; RODRIGUES, S. P.; SANTOS, A. M. C.; FERNANDES, A. A. R.; VENTURA, J. A. Identificação de vias metabólicas de tolerância a estresse e desenvolvimento biotecnológico de mamoeiro resistente a meleira. In: CONGRESSO CAPIXABA DE PESQUISA AGROPECUÁRIA, 1., Vitória, ES. Anais 2021 : congresso capixaba de pesquisa agropecuária [recurso eletrônico]. Vitória, ES: Incaper, 2021. color. PDF ; 25,4 MB. E-book, no formato PDF. (Incaper, Documentos, 289). Pedro Luís Pereira Teixeira de Carvalho, Carlos Henrique Rodrigues de Oliveira, José Aires Ventura, Marcos Vinicius Winckler Caldeira e Romário Gava Ferrão, editores. p. 199Tipo: Publicação em Anais de Congresso |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
18. | | ZANÚNCIO JUNIOR, J. S.; FORNAZIER, M. J.; QUEIROZ, R. B.; FERREIRA, C. C.; FORNAZIER, M. L.; MARTINS, D. dos S. Manejo de pragas. In: FAVARATO, L. F.; ZANÚNCIO JUNIOR, J. S.; FORNAZIER, M. J. (Org.). Cultura da alface. Vitória, ES: Incaper, 2022. Cap. 5, p. 61-70, il. PDF ; 59,7 MB.Tipo: Capítulo em Livro Técnico-Científico |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
19. | | SÁ ANTUNES, T. F.; MAURASTONI, M. L.; MADROÑERO, J.; FUENTES, G.; SANTAMARÍA, J. M.; VENTURA, J. A.; ABREU, E. F.; FERNANDES, A. R.; FERNANDES, P. M. B. Battle of three: the curious case of papaya sticky disease. Plant Disease, v. 104, n. 11, p. 2754-2763, 2020.Tipo: Artigo em Periódico Indexado | Circulação/Nível: A - 1 |
Biblioteca(s): Biblioteca Rui Tendinha. |
| |
Registros recuperados : 175 | |
|
Expressão de busca inválida. Verifique!!! |
|
|